Con poco más de medio siglo de vida, la Hermandad se ha convertido en una de las de mayor arraigo y numero de hermanos de toda Ronda. Su fundación se remonta al año 1948, cuando un grupo de intelectuales Rondeños encabezados por el poeta Pedro Pérez Clotet, deciden organizar una cofradía para que recorra las calles de Ronda el Martes Santo.
Ese mismo año, 1948, se crea una comisión o junta de gobierno, encabezada por el poeta. Recogemos literalmente parte del acta fundacional:
"...Reunidos y acordada la fundación, se nombra de mayordomo a D. Pedro Pérez Clotet, vecino de Ronda, persona que reúne las mejores condiciones para ostentar dicho cargo por su religiosidad y personalidad artística, alabada por sus triunfos en el ámbito de la poesía española...(sic.)."
Redactan los estatutos, actuando como secretario D. Remigio Morillas Cano, y los someten a la aprobación del Obispado, con la intervención del Vicario Arcipreste D. Francisco Márquez Artacho, en 1949. que son devueltos y aprobados en Febrero de 1950.
La Hermandad queda establecida en la parroquia del Socorro mientras esta se encontraba en obras pero después de estas, se le colocó la actual puerta con lo que ya no era posible salir de allí y por lo tanto se estableció en la Iglesia de la Merced.
En el año 1950, todavía no se realiza estación de penitencia aunque si los cultos, un quinario predicado por el misionero salesiano Francisco Mármol Chamorro.
Al no contar con fondos de ningún tipo y tener muy pocos hermanos se decide organizar una función teatral con la obra de los hermanos Álvarez Quintero "PUEBLA DE MUJERES". Esta se celebra el día 9 de Diciembre de 1950 y resulta ser todo un éxito. Animados por los buenos resultados para la hermandad, en menos de un mes se organiza una novillada para el día 6 de Enero de 1951 teniendo que ser suspendida a última hora por inclemencias del tiempo.
En Febrero, se pone en escena el entremés de los hermanos Álvarez Quintero "EL GENIO ALEGRE" pero la fatalidad parece que se ceba con la hermandad ese año y dos horas antes del estreno se queman los decorados teniendo que improvisar uno sobre la marcha. La suerte, por fin, les da la cara y el Martes Santo de 1951 a las siete y media de la tarde hace por primera vez la Hermandad hace su estación de penitencia. Esta salida estuvo acogida con expectación por parte de todos los Rondeños.
Este primer desfile, Nuestra Señora de la Esperanza, titular de la hermandad, luce un espléndido manto de flores realizado por los propios hermanos de la Hermandad. A las diez y media de la noche se recoge la Hermandad con gran satisfacción por parte de los miembros de la cofradía.
En el año 1952, el obispado cede la Ermita de la Concepción, templo del S. XVI, en esos momentos prácticamente abandonado, a la Hermandad para que se den en este cultos a los titulares. La cofradía empieza a crecer y se acuerda comprar un trono de segunda mano para el cristo siendo el trono restaurado por el artista local D. Juan Hernández.
Por motivos de salud, el hasta entonces Hermano Mayor, Don Pedro Pérez-Clotet, se ve obligado a dimitir siendo sustituido por Don José García Montes (Martel). La Junta decide nombrar Hermano Mayor Honorario a Perpetuidad al poeta y fundador de la Hermandad, Don Pedro Pérez-Clotet.
Este mismo año, la Hermandad realiza su estación de penitencia del Martes Santo desde la Ermita. Años más tarde y debido al mal estado de la Ermita y de la semana santa, la Hermandad realiza su estación de penitencia desde el Convento de Santo Domingo. Este templo era refugio de muchas hermandades rondeñas.
Años más tarde se compra un trono para la Virgen y se van adquiriendo enseres, pero las dificultades van creciendo y cada año resulta mas complicado realizar el desfile procesional. Don Juan Gómez Ramírez como Hermano Mayor consigue seguir sacando la hermandad hasta el año 1970 y debido al gran deterioro que sufría la Ermita de la Concepción este ve el momento idóneo para darle a la hermandad un nuevo enfoque en el barrio de San Cristóbal, pero en el intento de llegar a la capilla que se encontraba al lado de los quesos Angulo, no se tuvo suerte y llegó a duras penas a la capilla debido a la mala racha en la que se encontraba la semana santa por los difíciles años de la pos guerra. Después de esto, la Hermandad se encierra allí para guardar seis largos años de silencio.
En 1976, Francisco González Soto y Miguel Ordóñez Jurado consiguenreunir un grupo de vecinos y amigos del Barrio de San Cristóbal y se ponen en contacto con Don Antonio Pérez Fernández que guarda los pocos enseres que tenia la Hermandad en la ermita y deciden ponerla de nuevo en la calle pero esta vez el Miércoles Santo ya que se celebró una reunión con la Agrupación de Hermandades y Cofradías de Ronda y el Vicario Don José Parras pidieron que la hermandad se pasara al Miércoles Santo en vez del Martes ya que en los años de ausencia de nuestra querida Hermandad se había consolidado el tradicional Vía-Crucis y por lo tanto era deseo de la Agrupación de que este día no saliera ninguna hermandad a las calles de Ronda.
En estos años de la vuelta de la hermandad, decide consolidarse aún más celebrando una romería en honor a San Cristóbal, patrón de Ronda y Santo que da nombre a la barriada donde se establece la hermandad. Durante los años 1978, 1979 y 1980 esta se realizó con permiso del párroco Don Alonso Ros Carrasco y siendo Hermano Mayor Don Francisco González Soto.
En 1978 se construyen nuevos tronos para nuestros titulares, y se encarga el Rondeño José Cabeza y al Castellano Pedro Saiz, que se encontraba en Ronda realizando reformas en la Iglesia de Santa María Mayor de la Encarnación, una escultura del Cristo atado a la Columna, en la actualidad depositado en la ermita, ya que el anterior cedido por la familia Lamas lo reclamó y tuvo que ser devuelto.
Un año más tarde, con un número importante de hermanos y una barriada, la de San Cristóbal, se decide realizar el palio para Nuestra señora de la Esperanza y son los propios hermanos los que lo bordan bajo el diseño y supervisión de Don Miguel Ángel Ríos, vestidor de la Virgen.
En el año 1980, se adquiere una nueva imagen del Señor atado a la Columna ya que el anterior no era del total agrado de la Hermandad. Este se adquiere en un anticuario Rondeño. En los sucesivos años y con muchísimo esfuerzo se van realizando el resto de enseres hasta nuestros días, en los que la hermandad se ha convertido en en una con mayor número de hermanos y enseres de Ronda.
En el año 1982 se comienza a bordar en actual manto de la Virgen, en terciopelo verde y realizado en la Ermitapor las mujeres del cuarto de costura. En el año 1983 es acabado y estrenado en el desfile procesional, donde aparte del gran estreno del majestuoso manto de la Virgen salió por primera vez una Mantilla en la semana santa de Ronda, con intención de que la Virgen de la Esperanza fuera acompañada por ellas. Este año Doña Isabel Olveira salió sola, pero al año siguiente fue acompañada por dos más y así hasta que hoy en día la Virgen de la Esperanza es la Virgen a la que acompañan mas mantillas en Ronda.
Durante los años 1987 al 1990, la Hermandad era acompañada por por la banda de cornetas y tambores de la Legión. Esto era gracias a que vivía en la barriada un Capitán de la Legión amigo de la junta de la hermandad y otro Capitán que fue horquillero del Cristo durante mucho tiempo.
En el año 1992 se realizan las obras de restauración de la Ermita de la Concepción, en las que la Hermandad había centrado sus esfuerzos económicos y humanos, siendo Hermano Mayor Don Rafael Cañestro Rojas.
En el año 1994 se construye un altar con dosel para los titulares en la parroquia de San Cristóbal, donde se encuentran todo el año. También este mismo año se organiza la Juventud Cofrade de la Hermandad con el primer concurso de poesía infantil "Pedro Pérez Clotet", coincidiendo con la festividad de Nuestra Señora María Santísima de la Esperanza el 18 de Diciembre.
Dos años más tarde se realizó en la parroquia de San Cristóbal, el día 17 de Marzo, por primera vez la exaltación de los titulares a modo de pregón. También ese mismo año se realizó el traslado de los titulares desde la Ermita donde habían quedado el Miércoles Santo, hasta la parroquia de San Cristóbal en un solemne Vía-Crucis el Miércoles siguiente al Miércoles Santo.
En el año 1997, fue sometido a pleno en el ayuntamiento de Ronda la adjudicación del nombre de la Esperanza a una plaza del barrio de San Cristóbal. Fue aprobado el día 17 de Julio y fue esta plaza y un mosaico de la Virgen inaugurados el día 21 de Diciembre de 1997. Todos los años la procesión pasa por esta plaza realizando un bonito acto y donde se realizan las bendiciones de los estrenos.
En el año 1999 siendo el cincuentenario de la fundación de la hermandad, se le realiza a la Virgen un bellísimo manto de flores naturales como rememoración de la primera salida de la Virgen de la Esperanza. También se realizó el tradicional encuentro de los sagrados titulares en la plaza del ahorro, ya no se realiza debido al gran estropicio que formaba en las filas de Nazarenos, hoy en día se realiza en la calle de la Ermita antes de encerrarse la procesión. Este mismo año coincidiendo con la celebración del cincuentenario de la Hermandad, se restauró el altar mayor de la Ermita, por la consejería de Turismo de la Junta de Andalucía.
En el año 2001, la nueva junta encabezada por Don Jorge García González y el consejo consultivo y sometido a cabildo se decide encargar una nueva imagen de Nuestro Señor atado a la Columna al imaginero sevillano DonJesús Iglesias Montero. La nueva imagen llega a Ronda en el año 2003, es bendecido el día 11 de abril y sale en procesión este mismo año por las calle de Ronda. El anterior cristo que procesionó desde el año 1980 al 2002 es depositado en el altar mayor de la Ermita de la Concepción. En el año 2003 es encargado el conjunto escultórico para el trono del cristo que completa un bellísimo misterio, este es realizado por el mismo imaginero que el del cristo.
En el 2006 se encarga un nuevo trono para María Santísima de la Esperanza, realizado en plata sobre madera de caoba realizado por Cristóbal Martos, que sería estrenado en el 2008, pero por inclemencias del tiempo, después de treinta y dos años saliendo en procesión ininterrumpidamente, no pudo salir la Virgen de la Esperanza ni el SeñorAtado a la Columna a las calles de Ronda en su esperada cita del Miércoles Santo. Este nuevo trono termina la renovación completa empezada años antes en las que se le fue dotando al trono de la virgen de la candelaria completa realizada en plata repujada, candelabros de Maria, ánforas y peana. Componiendo todo el conjunto un bellísimo trono de estilo rondeño
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